Я ездил, правда, мои постарше. Первые два года сидели на попе плотно и дальше бабушкиных дач не совались. Сейчас младшей 3 года, две недели как вернулись из Анапы. Кстати, советую, для маленьких детей самое то. Феодосия хуже будет.
Что может вылезти:
Многие отели не берут маленьких детей. Поэтому никаких турагенств, звоните сами. Плюс еще обязательно спросите про звукоизоляцию и ночные шумы. Укладывать орущего ребенка под бум-бум с соседней дискотеки (а еще лучше - из соседнего номера) - удовольствие ниже среднего. К тому же учтите, что закон "о Тишине" - это московское изобретение, на юге бум-бум может быть часов до 2-3 ночи (каждой ночи!) и ничего вы с этим не сделаете.
Купить там детское питание я бы особо не рассчитывал, лучше тащить с собой. То есть большая тяжелая сумка с банками в дополнение к прочему барахлу. Обязательно узнайте про стирку. Стиральная машина в отеле - вариант идеальный. Прачечная - тоже подойдет. Стирать самим - наказание будет, а не отдых.
Номер должен быть с кондиционером и . Чтоб можно было положить ребенков не под струю от кондиционера.
Если полетите самолетом - для пассажира с маленьким ребенком берите бизнес-класс (но не эконом!). Держать в эконом-классе ребенка на руках - заманаетесь!
Ну из этого вы понимаете - это будет очень дорого. Причем настолько дорого, что отдых аналогичного класса в Египте или Турции будет дешевле. К тому же отели имеют специальные десткие комнаты, нянь, которые посидят с ребенками, пока родители поехали на экскурсию и т.д. Но опять же надо обзванивать и спрашивать. И ехать лучше в октябре - уже не жарко, проще будет с адаптацией.
Несколько подруг жены с малыми детьми так отдыхали (причем сами, без мужей, дети были от 6 месяцев). Хотя я малыша бы не потащил - страшно.